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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Flavinmononukleotid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Flavinmononukleotid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Flavinmononukleotid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Riboflavin-5′-phosphat</li>

<li>Riboflavin-5′-(dihydrogenphosphat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>17</sub>H<sub>21</sub>N<sub>4</sub>O<sub>9</sub>P

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=130-40-5">130-40-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Natriumsalz)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-664-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Natriumsalz

</p>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Flavinmononucleotid (FMN)</b>, auch Riboflavin-5′-phosphat, leitet sich vom Vitamin <a href="Riboflavin" title="Riboflavin">Riboflavin</a> (Vitamin B<sub>2</sub>) ab. Es fungiert als <a href="Coenzym" class="mw-redirect" title="Coenzym">Coenzym</a> in verschiedenen <a href="Oxidoreduktasen" title="Oxidoreduktasen">Oxidoreduktasen</a>, u. a. <a href="NADH-Dehydrogenase" class="mw-redirect" title="NADH-Dehydrogenase">NADH-Dehydrogenase</a>. Während des <a href="Katalytisch" class="mw-redirect" title="Katalytisch">katalytischen</a> Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die <a href="Semichinon" class="mw-redirect" title="Semichinon">Semichinon</a>- (FMNH<sup>·</sup>) als auch die reduzierte Form (FMNH<sub>2</sub>).

FMN ist ein stärkeres <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von <a href="Hydridion" class="mw-redirect" title="Hydridion">Hydridionen</a> (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_als_Farbstoff">Verwendung als Farbstoff</h2></div>

<p>In <a href="Lebensmittel" title="Lebensmittel">Lebensmitteln</a> wird Riboflavin-5′-phosphat als gelber <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoff</a> genutzt und hierfür synthetisch aus Riboflavin hergestellt. Verwendung findet es beispielsweise bei der Herstellung von Cremespeisen, Desserts, <a href="Speiseeis" title="Speiseeis">Speiseeis</a>, Süßwaren, Käse, <a href="Mayonnaise" title="Mayonnaise">Mayonnaise</a>, Suppen, Teigwaren. Für den menschlichen Organismus sind keine Nebenwirkungen bekannt, es gilt als unbedenklich. In der <a href="EU" class="mw-redirect" title="EU">EU</a> ist es als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> mit der Nummer <a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E 101</a><sup id="cite_ref-E-Nummer101_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-E-Nummer101-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (früher auch E 107) zugelassen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Flavin-Adenin-Dinucleotid" class="mw-redirect" title="Flavin-Adenin-Dinucleotid">Flavin-Adenin-Dinucleotid</a> (FAD), <a href="FAD-Synthetase" title="FAD-Synthetase">FAD-Synthetase</a></li>

<li><a href="Nicotinamidadenindinukleotid" title="Nicotinamidadenindinukleotid">Nicotinamidadenindinukleotid</a> (NAD)</li>

<li><a href="Riboflavin" title="Riboflavin">Riboflavin</a>, <a href="Flavokinase" title="Flavokinase">Riboflavinkinase</a></li>

<li><a href="FMN-bindende_Fluoreszenzproteine" title="FMN-bindende Fluoreszenzproteine">FMN-bindende Fluoreszenzproteine</a></li>

<li><a href="Vitamin_B2" class="mw-redirect" title="Vitamin B2">Vitamin B<sub>2</sub></a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ebi.ac.uk/msd-srv/chempdb/cgi-bin/cgi.pl?FUNCTION=getByCode&CODE=FMN">FMN</a> in der <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ebi.ac.uk/msd/">EBI Macromolecular Structure Database</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide: <cite style="font-style:italic">CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition</cite>. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=WDll8hA006AC&pg=SA3-PA678&dq=146-17-8">Google Books</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flavinmononukleotid&rft.au=David+R.+Lide&rft.btitle=CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics%2C+85th+Edition&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=9780849304859&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/77623">Riboflavin-5′-monophosphat Natriumsalz, tested according to Ph. Eur.</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. Januar 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/77623?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-E-Nummer101-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-E-Nummer101_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-2986"><i>E 101: Riboflavins</i></a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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